Nova síntesi enantioselectiva de la (R)- i (S)-4-hidroxi-2-ciclohexenona

Author

Domínguez Pérez, Beatriz

Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química

Universitat Autònoma de Barcelona. Facultat de Ciències

Other authors

Alibes, Ramón,

Busqué Sánchez, Félix,

Publication date

2011

Abstract

En el present treball de recerca s'ha plantejat la síntesi de forma enantioselectiva d'ambdós enantiòmers de la 4-hidroxi-2-ciclohexenona i derivats O-protegits. Així, s'ha dut a terme una aproximació sintètica a partir de la 1,4- ciclohexandiona parcialment protegida amb etilenglicol, per obtenir els dos enantiòmers de la molècula objectiu i derivats O-protegits, reproduint metodologies ja emprades en el nostre grup de recerca. D'aquesta manera, s'han obtingut ambdós enantiòmers del derivat O-protegit en un total de 5 passos, amb un rendiment del 60% i un 92% d'excés enantiomèric. Amb aquesta síntesi enantioselectiva s'aconsegueix una millora dels resultats del nostre grup de recerca, essent també una estratègia sintètica molt competitiva amb les que ja estan publicades tant pel bons rendiments obtinguts com per l'excés enantiomèric. L'accessibilitat del producte de partida i el fàcil escalatge de les reaccions fan d'aquesta estratègia sintètica una interessant opció a tenir en compte.

Document Type

Treball de fi de postgrau

Language

Catalan

Subjects and keywords

Compostos orgànics Síntesi

Publisher

 

Related items

Facultat de Ciències. Treballs de màster i postgrau. Màster en Ciència i Tecnologia Químiques ;

Rights

open access

Aquest document està subjecte a una llicència d'ús Creative Commons. Es permet la reproducció total o parcial, la distribució, i la comunicació pública de l'obra, sempre que no sigui amb finalitats comercials, i sempre que es reconegui l'autoria de l'obra original. No es permet la creació d'obres derivades.

https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/

This item appears in the following Collection(s)