Síntesi de nous catecols amb aplicació en materials adhesius bioinspirats

Abstract

En el nostre grup de recerca i en col·laboració amb el doctor Daniel Ruiz-Molina del Centre d'Investigació en Nanociència i Nanotecnologia (CIN2) d'aquest campus universitari, hem iniciat un projecte que es planteja aconseguir biomimetitzar certes proteïnes adhesives de mol·luscs, l'adherència de les quals es deu a la presència de la funcionalitat catecol. L'objectiu és poder desenvolupar nous materials adhesius basats en aquesta funcionalitat, per tant, és necessari posar a punt protocols sintètics per a l'obtenció de compostos tipus catecol convenientment substituïts. Concretament, en el present treball s'ha aconseguit la síntesi del nou catecol 10, que incorpora en la seva estructura una cadena alquílica acabada en la funcionalitat tiol, amb la finalitat de desenvolupar, més endavant, superfícies o nanopartícules d'or adhesives. En el transcurs d'aquest treball s'ha sintetitzat 4-(6'-mercaptohexil)catecol 10 en una síntesi de tipus convergent l'etapa clau de la qual és una reacció de Wittig entre la sal de fosfoni 11 i l'aldehid 20. La síntesi desenvolupada consta de 9 etapes i s'ha obtingut un rendiment global del 2%.